In den wenigen Jahren seiner künstlerischen Produktion bleibt Richard Gerstl ein Außenseiter. Der an der Wiener Akademie ausgebildete Maler weigert sich, öffentlich auszustellen, und unterhält kaum Kontakte zu Kolleg*innen. Unabhängig von künstlerischen Gruppierungen in Wien entwickelt er bereits ab 1905 eine radikal moderne Ausdrucksweise, die ihrer Zeit voraus zu sein scheint. Inspiration dürfte der große Musikliebhaber in Werken von Edvard Munch gefunden haben. Zum Zeitpunkt seines frühen Todes mit nur 25 Jahren hinterlässt der Maler rund 80 Werke, die erst Jahrzehnte später einer breiteren Öffentlichkeit bekannt werden. Darunter finden sich zahlreiche Selbstbildnisse, in denen sich Gerstl meist mit ernster Miene zeigt. Auch das Lachen, das er sich in diesem Porträt mit wilden Pinselstrichen ins Gesicht setzt, wirkt eher unheimlich als gelöst.